1998: Windows 95 reloaded
Wie sein Vorgänger ist auch Windows 98 im Juni 1998 ein Zwitter aus 16- und 32-Bit-Betriebssystem. Im Gegensatz zu Windows 95 wartet 98 mit der neuen Treiberarchitektur WDM (Windows Driver Model) auf. Gleichzeitig wurde aber auch noch das alte Treibermodell unterstützt. Dieser Aspekt und auch eine verbesserte USB-Unterstützung gepaart mit eine höheren Stabilität führten dazu, dass die im Mai 1999 präsentierte Windows 98 Second Edition zu den beliebtesten Windows-Versionen zählt.
2000: Das Ende des 16-Bit-Windows
Im September 2000 präsentierte Microsoft mit Windows ME (Millennium Edition) die letzte Windows-Version, die noch auf DOS aufsetzt. Viele sahen in ME nur eine überarbeitete Version von Windows 98SE. In der Windows-Geschichte gehört ME zu den unpopulärsten Versionen. Ein Grund hierfür dürfte in der mangelnden Treiberunterstützung liegen, da ME nur noch WDM beherrschte. Erschwerend kam hinzu, dass Microsoft während der Entwicklung das Treibermodell noch änderte. In der Praxis klagten deshalb viele User über instabile Systeme, und die COMPUTERWOCHE-Schwesterpublikation "PC-Welt" verlieh dem Betriebssystem den Spitznamen "Repair Me".