1995: Start me up mit den Rolling Stones

Die Stabilität von NT hatte allerdings ihren Preis: Die Systeme waren langsamer und ressourcenhungriger als die DOS-basierenden Windows-Versionen. Deshalb entwickelte Microsoft diese Reihe weiter, um damit Gamer und Privatkunden anzusprechen. Im Sommer 1995 beherrschte dann rund um den Globus ein Song der Rolling Stones die Werbung: "Start me up". Dazu rockte Steve Ballmer über die Bühne. Das PR-Spektakel sollte die potenzielle Kundschaft zum Umstieg auf Windows 95 und zur Nutzung des dortigen Startknopfes animieren. Der heute noch übliche Knopf links unten war eine der Neuerungen von Windows 95.

Windows 95 basierte zwar auf MS-DOS, kam aber im Gegensatz zum Vorgänger ohne ein separates DOS aus. Zudem besaß es einen eigenen 32-Bit-Systemkern, der Zugriffe über virtuelle Treiber (VxD = Virtual Device Driver) steuerte. Bei den Anwendern erlangte Windows bald aufgrund seiner zahlreichen Abstürze traurige Berühmtheit, und der Blue Screen of Death bürgerte sich als fester Begriff im Sprachgebrauch ein. Für die Abstürze waren aber weniger die oft kolportierten mangelhaften Programmierkünste der Microsoft-Entwickler verantwortlich als vielmehr eine strategische Entscheidung des Konzerns. Windows 95 sollte weiterhin zu den 16-Bit-Anwendungen der früheren Windows-Welt kompatibel sein, so dass ein kompletter Speicherschutz nicht gewährleistet war.

Auch eine andere Neuerung sorgte bald für Spott und Hohn. Das hoch gelobte Plug and Play, das die Einbindung neuer Hardware in das System vereinfachen sollte, funktionierte oft nicht zuverlässig. Unter Zynikern war die Funktion bald nur noch als Plug and Pray bekannt.

Insgesamt entwickelte Microsoft bis Ende 1997 noch drei weitere Windows-95-Varianten, die mit den Buchstaben a, b und c bezeichnet wurden. Ihre Bedeutung lässt sich etwa mit den heute üblichen Service Packs vergleichen. Die Varianten b und c warteten auch mit einer Unterstützung der damals jungen Geräteschnittstelle USB auf.

Mit Windows 95 begann zudem das Rennen um die Vorherrschaft im Browser-Markt. Seit August 1995 erhielt der User mit dem separat zu erwerbenden Erweiterungspaket Windows Plus die erste Version des Microsoft-Browsers "Internet Explorer".