2003: Der Server für XP
2003 folgte mit dem Windows Server 2003 dann das erste Produkt der Server-Familie. Intern trägt es die Bezeichnung NT5.2. Im Vergleich zum Vorgänger wartet das System mit keinen fundamentalen Neuerungen auf. Vielmehr erfolgte an vielen Stellen ein Feintuning sowie eine Überarbeitung der Sicherheits-Features. Erneut brachte Microsoft verschiedene Server-Varianten auf den Markt, die vom kleinen Office-Server bis zum Rechenzentrums-Einsatz ein breites Feld abdecken sollten.
2006: Schlappe für Microsoft
Als das Unternehmen im November 2006 für Unternehmenskunden Windows Vista - intern NT6.0 - freigab, hoffte das Unternehmen, an die Verkaufserfolge von XP anknüpfen zu können. Doch der Konzern hatte die Rechnung ohne die Kundschaft gemacht. Hohe Hardwareanforderungen, etwa bedingt durch die transparente Oberfläche Aero Glass, sorgten bei den Anwendern für Ärger. Innerhalb kurzer Zeit war Vista genauso unbeliebt wie zuvor Windows ME. Und die Petition "Save XP" konnte über 100.000 Unterschriften einsammeln, die einen längeren Verkauf von XP forderten.
Auf dem Höhepunkt der Antipathie sah sich der Konzern dann genötigt, eine Downgrade-Option von Vista auf XP zu offerieren, um zu verhindern dass die Käufer neuer Rechner womöglich zu Apple oder Linux wechselten. Angesichts dieses Debakels sahen erste Analysten bereits das Ende des Windows-Imperiums nahen.