1995: NT wird erwachsen
Parallel zur Windows-95-Entwicklung reifte NT. Im September 1994 war NT 3.5 fertig. Ziel war eine bessere Kompatibilität mit den Windows-95-Programmen, die die Verbreitung der NT-Reihe fördern sollte. Allerdings hatten sich etliche Fehler eingeschlichen, so dass diese Version bereits nach acht Monaten durch NT 3.51 abgelöst wurde. Familienzuwachs gab es ferner in Form des BackOffice Servers, der als Vorgängerversion des späteren Small Business Server betrachtet werden kann.
1996: Vorstoß in die Unternehmens-IT
Insgesamt hatten die NT-3.5-Versionen nur einen kurzen Lebenszyklus. Schon im August 1996 folgte NT 4.0 , das als letztes Windows-Betriebssystem die Namenserweitung "NT" trug. Optisch war das Look and Feel stark an Windows 95 angelehnt. Mit NT 4.0 baute der Konzern zudem seine Server-Reiher weiter aus: Mit Server, Terminal Server, Enterprise Edition und Small Business Server gelang es Microsoft, sich in der Unternehmens-IT etablieren. Diese Bestrebungen untermauerte die Company mit ergänzenden Server-Produkten wie im Juni 1996 mit der ersten Version von Exchange 4.0 als Nachfolger von MS Mail 3.5. Weitere Server-Software waren beispielsweise der Internet Information Server oder SQL.