2000-2009: Noch mehr Kartellklagen und hohe Strafen
Kartellklagen gegen Microsoft führen in den Vereinigten Staaten im Juni des Jahres 2000 zu einem Gerichtsurteil, das die Aufteilung Microsofts in zwei getrennte Unternehmen vorschreibt. Im gleichen Jahr kauft Microsoft die Visio Corporation zusammen mit ihrer Diagrammsoftware Visio für insgesamt 1,3 Milliarden Dollar. Steve Ballmer wird der Nachfolger von Bill Gates als Vorstandsvorsitzender.
2001 gewinnt George W. Bush den Wahlkampf um das US-Präsidentenamt, seine Wahlkampfagentur Century Strategies zählt auch Microsoft zum Kundenstamm. Nachdem Bush einen neuen Leiter für die US-Kartellbehörde ernennt, soll es nicht mehr zur Aufspaltung von Microsoft kommen. In der Berufungsverhandlung werden zwar illegale Praktiken und Kartellrechtsverletzungen des Softwareriesen bestätigt, das Urteil aber dennoch aufgehoben. Microsoft setzt daraufhin die umstrittenen Produktbündelungen fort, auch mit dem Windows Media Player.
Ende 2001 kommt das neue Windows XP auf den Markt. Eine neue grafische Benutzeroberfläche und die Bereitstellung von Sicherheits-Updates über das Internet zeichnen das Betriebssystem aus. Auch das erste Modell der Xbox wird vertrieben, damit kann sich Microsoft erfolgreich neben Nintendo und Sony auf dem Markt für Spielekonsolen etabliert. Bis Ende 2005 werden fast 22 Millionen Exemplare verkauft.
Milliardenstrafen für Microsoft
Im Jahr 2003 zahlt Microsoft als Teil eines Vergleichs 750 Millionen Dollar an den Medien-Großkonzern AOL Time Warner. Hintergrund ist immer noch der Browser-Krieg der 90er Jahre. Im Rahmen der Entschädigung überlässt Microsoft dem Unternehmen auch eine siebenjährige Lizenz für den Internet Explorer.
Im März 2004 wird Microsoft erneut zur Kasse gebeten: Die Europäische Union verhängt eine Strafzahlung von 497 Millionen Euro. Zugrunde liegt erneut der Vorwurf des Monopolmissbrauchs. Die Bußgeldstrafe wird von der Auflage begleitet, neue Windows-XP-Versionen ohne den gebündelten Windows Media Player anzubieten.
Microsoft verpasst den Aufbruch in die Smartphone-Ära
2007 wird Windows Vista wird vorgestellt. Das visuell überarbeitete Design "Aero" löst gemischte Reaktionen aus. Dank des sehr erfolgreichen Office 2007 verzeichnet Microsoft jedoch einen Rekordumsatz von 51,12 Milliarden Dollar im Kalenderjahr.
2007 setzt auch der Smartphone-Boom ein, geht aber an Microsoft vorbei. Das Unternehmen hat Schwierigkeiten, mit den Konkurrenten Google und Apple beim Entwickeln eines Betriebssystems für die mobilen Geräte mitzuhalten.
2008 verhängt die Europäische Kommission erneut ein Bußgeld gegen Microsoft, dieses Mal in Höhe von 899 Millionen Euro. Der Grund dafür ist die Weigerung des IT-Giganten, den im Jahr 2004 verhängten Strafzahlungen und Auflagen nachzukommen. Bill Gates tritt in diesem Jahr als Chef der Softwareentwicklung zurück, behält aber weiter eine Schlüsselposition.
2009 bringt der Konzern Windows 7 in die Läden. Mit verbesserter Systemsicherheit, einer grafisch angepassten Benutzeroberfläche und dem neuen Multi-Touch. Acht Millionen Betatester haben die Software zuvor auf Tauglichkeit geprüft.