1998 - 2000: Der iMac leitet die Wende ein
Den Wendepunkt in der Apple-Geschichte markiert der iMac. Er ist das erste große, überarbeitete Apple-Produkt in der zweiten Amtszeit von Steve Jobs. Mit seinem jugendlichen Design aus der Feder des neuen Chefdesigners Jonathan Ive und leistungsstarker Hardware entwickelt sich der iMac zum neuen Umsatzbringer für Apple. Der iMac ist der erste Mac mit einem USB- und SCSI-Anschluss - sowie ohne Floppy-Disk-Laufwerk. Besonders auffällig ist aber sein Design: Mit seinen grellen Farben, dem transparenten, fast kugelförmigen Monitor sowie - der in Form und Farbe darauf abgestimmten - Tastatur und Maus sorgt der iMac für Furore im Tech-Lager. Zum Ende des Geschäftsjahres 1998 meldet sich Apple mit schwarzen Zahlen erstmals im Kreis der großen PC-Hersteller zurück.
1999 folgen der Power Mac G3 Blue & White sowie das ebenfalls bunt gestaltete iBook. Im Jahr 2000 führt Apple den Power Mac G4 Cube ein, der mit einem ungewöhnlichen Würfel-Design überrascht und komplett ohne Lüfter auskommt. Der hohe Preis und die schlechten Erweiterungsmöglichkeiten schrecken allerdings viele Käufer ab.
Bedeutender ist hingegen die Einführung des neuen Betriebssystems Mac OS X, das auf der NeXTStep-Software beruht. Mac OS X basiert auf Unix und der neuen Bedienoberfläche Aqua, ist dem Design des iMac G3 nachempfunden und wird folglich von transparenten Menüs, hellen Nadelstreifen-Mustern und riesigen Icons dominiert. Über die Jahre soll sich Mac OS X - auch dank zahlreicher Überarbeitungen - etablieren, inzwischen steht seit Mitte 2015 die neueste Version 10.11 (El Capitan) zur Verfügung. Apples mobiles Betriebssystem iOS basiert ebenfalls auf OS X.
2001: Revolution in der Musikindustrie - iPod und iTunes
Im Januar 2000 verkündet Apple, sich strategisch neu ausrichten zu wollen. Internet-Anwendungen, Unterhaltungselektronik und neue, bisher nicht dagewesene Gerätekategorien sollen das Geschäft ankurbeln. Das erste Produkt, das diesem Kurswechsel entspringt, ist der iPod - ein digitales Musikabspielgerät. Etwas kleiner als eine Zigarettenschachtel, soll der iPod im Oktober 2001 dank seiner fest verbauten Festplatte, einem "Klickrad" und der zugehörigen iTunes-Software die Musikindustrie revolutionieren. Zwar gibt es schon vor dem iPod zahlreiche MP3-Player, doch nirgendwo ist es zu diesem Zeitpunkt so einfach, tausende Songs für unterwegs in die Tasche zu packen. Die Plattenlabels erkennen zudem schnell, dass der Verkauf ihrer Musik via iTunes eine echte Alternative zu den zu dieser Zeit weit verbreiteten, illegalen Downloads darstellt - auch wenn viele später mit der neuen Vormachtstellung von Apple hadern.
Die erste Version des iPod speichert rund 1000 digitale Songs ab und unterstützt Zufallswiedergabelisten. Mittlerweile gibt es den iPod außerdem in vielen verschiedenen Varianten (zum Beispiel iPod Shuffle, Nano oder Touch). Der Erfolg des iPod wäre allerdings ohne den internetbasierten iTunes-Store undenkbar gewesen, der im April 2003 in den USA startet. Auf der Plattform können Apple-Kunden Musikstücke, Spielfilme, Podcasts oder auch TV-Serien kaufen. Damit vernetzt das Unternehmen erstmals Hardware, Software und eine digitale Vertriebsplattform. Eine neue sprudelnde Einnahmequelle ist erschlossen.
Im Jahr 2001 eröffnet Apple außerdem auch sein erstes, stationäres Einzelhandelsgeschäft. Mit dem Apple Store wendet sich das Unternehmen nun direkt an die Verbraucher.
2002 - 2006: Weitere Innovationen und Umstieg auf Intel-Architektur
2002 stellt Apple Xserve vor, seine ersten Server für ein 19-Zoll-Rack. Mit dieser Technologie zeigt das Unternehmen, dass es sich nicht nur an Endverbraucher richtet, sondern auch das Unternehmensumfeld weiterhin im Blick hat. Darüber hinaus veröffentlicht Apple weitere Updates seines Betriebssystems Mac OS X und bringt mit dem Mac mini auch eine kompakte Version seines Desktop-Rechners auf den Markt. Was das Konzept angeht, ähnelt das Device dem G4 Cube - ist aber kleiner und preiswerter.
Im Jahr 2004 gibt es schlechte Nachrichten - diesmal allerdings keine unternehmerischen. Steve Jobs unterrichtet seine Mitarbeiter, dass er an Bauchspeicheldrüsenkrebs erkrankt ist und eine erste Operation erfolgreich hinter sich gebracht hat. Während der Rekonvaleszenz-Phase von Jobs übernimmt COO Tim Cook vier Wochen lang das Ruder bei Apple. Zur Entwicklerkonferenz WWDC im August 2004 tritt Steve Jobs erstmals wieder öffentlich auf.
Eine weitere, wichtige Veränderung vollzieht sich im Jahr 2006 mit dem Umstieg von IBM- auf Intel-Prozessoren. Das MacBook Pro ist das erste Apple-Produkt, das auf der Intel-Architektur basiert: Ein 15-Zoll-Laptop mit Intel Core-Duo-Prozessor und bis zu einem GB Arbeitsspeicher. Einige Monate später stellt Apple auch das erste MacBook vor, dessen Spezifikationen denen des MacBook Pros ähneln. Allerdings fällt es mit 13 Zoll Bildschirmdiagonale etwas kleiner aus. Mit seinem ersten Desktop-Computer mit Intel-Architektur, dem Macintosh Pro, rundet Apple seine Modellpalette zunächst ab.