Entscheidung für Windows XP
Angesichts der Marktverhältnisse bei Desktop-Betriebssystemen war klar, dass eine Microsoft-Lösung die besten Chancen hätte. Doch wollte sich die Westfälische Provinzial möglichst lange auch die Linux-Option offenhalten. Aus diesem Grund entschied sie sich, einige externe Module, die von der Point-of-Sales-Software Prima aufgerufen wurden, also beispielsweise den Firmenkunden-Tarifrechner, von Pascal nach Java zu portieren. Auch die geplante Ablösung des Textverabeitungsprogramms "Euroscript" durch OpenOffice wäre unter Linux realisierbar gewesen. Doch das Betriebssystem-Rennen machte schließlich doch Microsoft mit Windows.
Es war eigentlich naheliegend, von OS/2 gleich auf die neueste Windows-Version umzusteigen. Zum Projektstart im Jahr 2008 war die aktuelle Ausführung des Microsoft-Betriebssystems, Vista, bereits mehr als ein Jahr auf dem Markt. Das SP1, das viele Anwender grundsätzlich abwarten, war gerade erschienen. Allerdings hatte sich der XP-Nachfolger zu diesem Zeitpunkt bereits einen schlechten Ruf eingehandelt. "Vista war besonders ressourcenhungrig", so GaVI-Projektleiter Siegfried Achterholt, "und es versprach im Vergleich zu XP keine wesentlichen Vorteile." Der hohe Speicherbedarf von Vista erleichterte die Entscheidung zugunsten des Vorgängermodells - obwohl der vom Hersteller gebotene Support für das ältere Betriebssystem naturgemäß früher auslaufen würde als der für die aktuelle Ausführung.
Im Verlauf des Projekts wurde der Release Candidate von Windows 7 lanciert. Das löste in der Westfälischen Provinzial eine Diskussion darüber aus, ob man nicht gleich auf die neueste Version des Betriebssystems wechseln solle. Allerdings sollte die erst gegen Ende 2009 auf den Markt kommen, und diese Verzögerung ließ sich mit dem Zieltermin des Projekts nicht vereinbaren.
Der Support für XP wird laut Microsoft am 8. April 2014 auslaufen. Achterholt sieht hier noch genügend Spielraum für die erneute Umstellung auf eine aktuellere Windows-Version. Diese Überzeugung lässt sich auch nicht durch die von Gartner aufgezeigte Problematik erschüttern, dass neuere Versionen von Anwendungssoftware unter XP schon bald nicht mehr unterstützt werden könnten. Aufgrund der klar umrissenen Anforderungen in den Versicherungsagenturen spielen solche Überlegungen keine Rolle.