Webmail-Dienste sind unsicherer
Im Prinzip ist es gleichgültig, welcher Dienstleister sich um den E-Mail-Versand kümmert. Ob es also ein Microsoft-Dienst ist wie Office 365, Google Mail oder Apples MobileMe-Service. Sie alle stören sich nicht an der Verschlüsselung - tun jedoch selbst auch nicht besonders viel dafür. Das heißt, dass die Verschlüsselung im E-Mail-Client auf dem Endgerät passieren muss. Im Fall von Office 365 oder Google Mail ergibt sich hier jedoch bereits ein Problem: Der Browser ist kein dedizierter E-Mail-Client und kann daher nicht ohne Erweiterung mit verschlüsselten E-Mails umgehen.
Im Zusammenhang mit Office 365 mutet dies merkwürdig an, da das zum Browserzugriff notwendige Outlook Web Access durchaus mit S/MIME umgehen kann. Das gleiche gilt übrigens für den Web Access auf ein Lotus-Domino-Postfach; auch hier können per S/MIME signierte oder verschlüsselte Nachrichten überprüft beziehungsweise gelesen werden. Microsoft hat die S/MIME-Funktion bei Exchange Online (Office 365) jedoch schlicht nicht umgesetzt, so dass sich verschlüsselte Nachrichten mit dem Browser nicht lesen lassen. Um den Webmail-Zugriff auf Google Mail S/MIME-fähig zu machen, steht ein Add-on für Firefox bereit. Der Umgang damit ist aber reichlich komplex, so dass sich der Einsatz des Plug-ins im professionellen Umfeld verbietet. Für alle Webmail-Dienste gilt außerdem: PGP (Pretty Good Privacy) ist grundsätzlich nicht einsetzbar.